با نزدیک شدن به پایان سال تحصیلی، چارلی براون تلاش می‌کند تا شجاعت لازم برای ملاقات با دختر رویاهایش را به دست آورد؛ دختری که او را فقط به عنوان «دختر مو قرمز کوچک» می‌شناسد. با این حال، او بسیار عصبی‌تر از آن است که مستقیماً به ملاقاتش برود و تمام تلاش‌هایش برای تحت تأثیر قرار دادن او در مدرسه با شکست‌های فاجعه‌باری روبه‌رو می‌شود. دوستانش، لاینوس و پپرمینت پتی، سعی می‌کنند به او کمک کنند اما فقط اوضاع را بدتر می‌کنند، در حالی که چارلی براون ناامیدانه به دنبال راه حلی برای این معمای عاشقانه است.

پس از شکست تحقیرآمیز ۹۹۹ام، تمام اعضای تیم بیسبال چارلی براون او را ترک می‌کنند. همه چیز از دست رفته به نظر می‌رسد؛ تا اینکه چارلی براون متوجه می‌شود تیمش می‌تواند به لیگ کوچک بپیوندد و با لباس‌های واقعی به یک تیم رسمی تبدیل شود! اما همان‌طور که اشتیاق تیم شعله‌ور می‌شود، چارلی براون می‌فهمد که نه دخترها و نه اسنوپی اجازه بازی نخواهند داشت. او با تصمیم دشوار اعلام این خبر وحشتناک به تیم هیجان‌زده‌اش روبرو می‌شود.